2002年，戴卓爾夫人身體轉差，幾次輕微中風之後，幾乎絕跡公共場合。2007年她罕有地接受香港名流鄧永鏗的訪問，當中提到1984年前後，中英兩國就香港前途的談判，1997年香港回歸中國，大英帝國落幕的種種，處處表露黯然神傷。她一早認定和鄧小平的談判不容易有好結果，所以她只希望能夠延續英國在香港的管治。但當她發現這個都是不可能的要求時，就惟有盡力完善鄧小平提出的一國兩制，希望可以保存香港最成功和最獨特的地方。她對一國兩制、香港享受高度自治等等構想不無懷疑，但事實上，形式孰強孰弱十分明顯。戴卓爾夫人欲逆流而上無果，香港回歸十年之後，她對此仍耿耿於懷，亦因此之後她再沒踏足香港。1984年中英聯合聲明被喻為戴卓爾夫人政治生涯之中最大的妥協，對她來說也是她留在唐寧街十號的一大遺憾。